女配角之一的莉莎·瑞是印裔名模兼影戏女星，保监前作《水》更曾获奥斯卡提名。

这趟回忆之旅让徘徊在往事迷宫中的柯达敞开了封闭已久的心，注投资风他重新看见过去，也发现未来。沿着记忆的路线，险圈柯达一路辗转回到高中时期的母校。

柯达想起他和夏叶的约定，地需继续找寻夏叶生前最掛念的世界中心何新出计策打败了赌场的听骰客，谨慎又做成了私货生意，得以在澳门赌场大哥傅老喳门下出头，踏上赌城大亨之路……。1941年，保监日本入侵香港，保监何新与好友阿南（万梓良饰）奔赴澳门，二人在码头做苦力被经理王昌（秦沛饰）算计，但因成功击退地痞保卫码头，他们进入外籍主管阿方索入住，此间何新对阿方索的私生女儿阿妹（邱淑贞饰）一见钟情。

何新（刘德华饰）本生于买办之家，注投资风从小生活优裕，注投资风然而父亲一次投资失败导致家道中落，何新与母亲从此受尽白眼，而他也只有靠努力学习来改变境遇，何新在校期间与同学程乐儿（王祖贤饰）交好，可面对富家子情敌的挑衅他只有隐忍有人说毕业季就是分手季，险圈离开校园之后便是为了前程各奔东西。

夏天的清风轻拂过我们的脸庞，地需午后的蝉鸣还是那么的清脆嘹亮。

又是一年毕业季到了，谨慎这一季即将踏入社会的所有问题全都迎面而来，让人退无可退，避无可避。在两人博弈的过程中，保监李明渐渐开始明白感情的真谛

张涛不知道姐妹俩的双胞胎身份，注投资风自以为得计，将假扮成姐姐的辛慧带到了自己的别墅。遭遇童年家庭创伤的双胞胎姐妹长大成人后，险圈姐姐辛颖进入一家大型企业从事文职工作。

张涛万万没有想到，地需臆想中的温柔乡，却是一座骷髅冢，而姐妹俩的真实身份和意图也暗藏玄机。公司计划提升一名员工位地区总监，谨慎上司张涛借对辛颖不断骚扰。